Landið sem nú er Kentucky hefur verið byggt af mismunandi þjóðum í þúsundir ára. Ein elsta menningin sem þróaðist hér var skóglendisþjóðirnar þar á meðal Hopewell og Adena. Síðar bjuggu Mississippian og Fort Ancient fólkið á svæðinu.
Capitol-bygging ríkisins í Kentuckyeftir RXUYDC Indjánar
Þegar Evrópubúar komu á 1600 öldinni voru engir meiri háttar ættbálkar indíána sem bjuggu til frambúðar í Kentucky. Land Kentucky var aðallega notað sem veiðisvæði fyrir ættbálka eins og Cherokee , Delaware og Shawnee.
Evrópumenn koma
Þrátt fyrir að breskir landnemar væru að leita að nýju landi í vestri höfðu fáir haldið út í Kentucky vegna þess að það var svo erfitt að fara yfir Appalachian-fjöll. Árið 1750 uppgötvaði landkönnuðurinn Thomas Walker leið um fjöllin. Hann kallaði það Cumberland Gap.
Nýlenda
Eftir að Frakklands- og Indverska stríðinu lauk árið 1763 lofuðu Bretar Indverjum að þeir myndu ekki setjast að handan Appalachian-fjalla. Samt sem áður voru nýlendubúar ekki sammála þessu loforði og fóru samt að gera upp Kentucky. Fyrsta fasta byggðin í Evrópu var Harrodsburg sem James Harrod stofnaði árið 1774. Fljótlega fóru fleiri landnemar að flytja um svæðið.
Dunmore stríðið
Shawnee var ekki ánægður með að Evrópubúar voru að byggja heimili á veiðislóðum sínum. Þeir réðust á landnemana og fljótlega áttu landnemarnir í stríði við Shawnee. Árið 1774 lýsti ríkisstjóri Virginíu, Dunmore lávarður, yfir stríði við Shawnee. Hann sigraði Shawnee í orrustunni við Point Pleasant. Eftir bardagann samþykktu Shawnee og landnemarnir að nota Ohio-ána sem landamæri milli bresku nýlenduherranna og Shawnee.
Daniel boone
Árið 1775, Daniel boone leiddi fjölda landnema til Kentucky til að stofna bæinn Boonesborough. Hann breikkaði og bætti slóðina yfir Cumberland Gap svo að vagnar gætu ferðast um. Þessi slóð varð þekktur sem óbyggðaleiðin. Margir landnemar á næstu árum notuðu þessa slóð til að setjast að í Kentucky.
Daniel booneeftir Alonzo Chappel Að verða ríki
Eftir byltingarstríðið varð Kentucky hluti af Virginíuríki. Fljótlega vildu íbúar Kentucky búa til sína eigin ríkisstjórn. Þeir sóttu um ríkisborgararétt og 1. júní 1792 varð Kentucky 15. ríkið.
Borgarastyrjöld
Í borgarastyrjöldinni var Kentucky landamæraríki og einnig þrælaríki. Það var fólk innan ríkisins sem stóð með Norðurlöndum og aðrir sem stóðu með Suðurríkjunum. Í upphafi stríðsins neitaði Kentucky að taka af skarið og var hlutlaus. Þegar samtök hersins réðust inn lýsti Kentucky yfir hollustu sinni við sambandið. Meðal helstu bardaga sem áttu sér stað í Kentucky eru orrustan við Mill Springs og orrustan við Perryville. Það er athyglisvert að bæði leiðtogi sambandsins, Abraham Lincoln og leiðtogi Samfylkingarinnar, Jefferson Davis , voru báðir fæddir í Kentucky.